Stellenboschs inspelade historia går tillbaka till 1679, då den upptäcktes av Kapstadens förste guvernör Simon van der Stel, som öronmärkte den som en bördig dal idealisk för jordbruk och myntade sitt namn (ett nederländskt derivat av” van der Stel's bush”). Tillsammans med Constantia var Stellenbosch en av de tidigaste vinregionerna i landet, och till denna dag fortsätter att producera ett kalejdoskopiskt utbud av fina viner. Historiska turer i staden tar i det många välbevarade gamla byggnader, några byggda så tidigt som 1700-talet.