Quand le nouveau commandant, Simon van der Stel, arriva au Cap en 1679, la jeune colonie hollandaise, fondée 27 ans plus tôt, ne dépassait pas les versants de la Montagne de la Table. Au cours d’une visite qu’il fit à la Vallée de la rivière Eerste (« Première ») en novembre 1679, le Commandant (plus tard Gouverneur) Van der Stel passa une nuit sur une petite île recouverte d’arbres, à quelque 50 km du Cap. Cette île, qui devait disparaître environ cent ans plus tard, s’appeleait le « Wilenbosch » à l’époque, mais Van der Stel la rebaptisa aussitôt « Stellenbosch », c’est-à-dire le « Bois de Stel ». Se rendant compte du potentiel agricole de la région, il décida de fonder ici un village de « fermiers libres » capables de fournir des céréales au Cap.

En 1685 le Commissaire Général H.A van Rheede, en visite au Cap, donna des instructions pour le développement méthodique de la localité de Stellenbosch. Il fallut notamment doter celle-ci d’une église et d’une magistrature aussi bien que des maisons pour les fonctionnaires (pasteurs, instituteurs, forgeron) de la nouvelle communauté. On du également construire un moulin à farine et une « rue jolie et convenable », le « Wagenweg », le « Chemin pour les chariots », c’est-à-dire la rue qui relie Stellenbosch au Cap. Ainsi prit naissance, deux ans plus tard, le premier village européen à l’intérieur de l’Afrique australe.

En 1710 le premier des trois grands incendies qui devaient ravager le village pionnier, réduisit en cendres bon nombre des maisons à toit de chaume. Par la suite les maisons reconstruites furent couvertes de roseaux indigènes plus résistants, et, d’environ 1760 à 1830, munies de pignons décoratifs. L’introduction de la tôle ondulée, après le dernier grand feu, celui de 1875, eut pour effet de « rogner » beaucoup de ces pignons.

Les ruines historiques de Stellenbosch ont su conserver de précieux exemples de toutes les époques architecturales qui ont marqué le village.