Das in einem Wein- und Obstanbaugebiet gelegene Stellenbosch gilt als eine der besuchenswertesten kleineren Städte Südafrikas. Nach Kapstadt ist Stellenbosch die zweitälteste europäische Siedlung am Kap, mit der größten Ansammlung hübscher weißer Häuschen in kapholländischem Stil. Die meisten dieser Häuschen befinden sich in dem historischen Kern der Stadt um Die Braak und entlang der Dorp Street. Kennzeichnend für Stellenbosch sind die alten Eichen, weshalb es auch „Stadt der Eichen“ genannt wird. Zu den wichtigsten Sehenswürdigkeiten der Stadt gehören: der ehemalige Dorfanger Braak, der ursprünglich als Parade- und Festplatz diente. Der Platz ist umgeben von eindrucksvollen Bauwerken. Auf dem nördlichen Teil des Platzes liegt die kleine, Stroh gedeckte anglikanische Kirche St. Mary’s on the Braak. Das Burgerhuis im Norden gilt als eines der schönsten Beispiele kapholländischer Architektur. Nach Süden folgt das Kruithuis, das ehemalige Arsenal aus dem Jahre 1777. Am Südrand der Braak steht die Kirche der Rheinischen Mission, die 1823 von der Stellenbosch Mission Society, vor allem für die Sklaven erbaut wurde. Sehr interessant ist das Museumskomplex Dorp Museum, das aus vier Häusern besteht, die restauriert und mit Original-Möbeln ausgestattet wurden. Das Schreuder House, erbaut um 1709 ist das älteste Stadthaus Südafrikas, ist aber im Vergleich mit den komfortablen Häusern späterer Jahre eher primitiv eingerichtet. Eines der prächtigsten ist das 1803 fertig gestellte Grosvenor House, ein zweistöckiges Patrizierhaus im klassizistischen Stil mit flachem Dach.

Sehenswert ist außerdem das Hauptgebäude der Universität von Stellenbosch. Das Old Hoofgebou wurde 1886 im neoklassizistischen Stil fertig gestellt. Unweit östlich erreicht man den Botanischen Garten der Universität mit einheimischen Sukkulenten, Orchideen, Zykadeen sowie „Welwitschias“, die in der Wüste Namibias verbreitet sind. Sehr sehenswert ist die älteste Strasse der Stadt (Dorp Street) mit den meisten unter Denkmalschutz stehenden Häusern im kapholländischen Stil, die zum größten Teil aus dem 19. Jahrhundert stammen. Das letzte Haus im Westen der Dorp Street ist als Stellenryck Wijn Museum eingerichtet mit einer interessanten Sammlung zur Geschichte des Weines. Das Oude Meester Brandy Museum besitzt Gegenstände, die die Geschichte des Brandweines im Kappgebiet illustrieren.

Am Stadtrand befindet sich das Weinzentrum, das Veranstaltungen zur Geschichte des Kapweines anbietet und Führungen durch die Weinkeller organisiert. In 12 Kilometer Umkreis von Stellenbosch gibt es eine Weinroute, die zu 23 Weingütern und fünf Winzergenossenschaften führt. Zu den bekanntesten Weingütern der Gegend gehören: Neethlingshof mit einem im kapholländischen Stil errichteten Herrenhaus, das ein anerkannt gutes Restaurant beherbergt; Lanzerac, dessen Haupthaus, 1830 erbaut, Nationaldenkmal ist. Aus dem renovierten Gesamtkomplex der Farm entstand ein wunderschönes, mittlerweile berühmtes Hotel.