Die Winelands umfassen verschiedene Weingegenden, in denen teilweise ganz unterschiedliche Weine produziert werden, welche auf einer Vielzahl von Weingütern verkostet werden können.
Die Stadt Paarl - „die Perle“ - bekam ihren Namen von Granitblöcken im Paarl-Berg, die im Sonnenlicht wie Perlen schimmern. Paarl gehört zu den drei ältesten von Europäern gegründeten Siedlungen in Südafrika. Im Jahre 1687, rund 30 Jahre nach der Landung van Riebeecks am Kap, wurde holländischen Siedlern hier an den Ufern des Berges River Farmland zugesprochen. Der fruchtbare Boden und das mediterrane Klima eigneten sich hervorragend für die landwirtschaftliche Nutzung. Die Siedler legten Obstplantagen und Gemüsegärten an und entwickelten vor allem den Weinanbau.
Franschhoek bedeutet Französisches Eck und wurde 1688 von Hugenotten gegründet, die in Frankreich wegen ihrer protestantisch-calvinistischen Überzeugungen verfolgt wurden. Am Kap fanden die fleißigen und kenntnisreichen französischen Siedler eine neue Heimat. Sie widmeten sich der Landwirtschaft und förderten vor allem den Weinanbau. Auch heute hat Franschhoek mehr französisches Flair denn je.
Besonders deutlich ist dies auf der Main Road, wo sich schicke Straßencafés, französische Restaurants, Boutiquen und Galerien aneinanderreihen. Das Hugenotten-Denkmal und das Hugenotten Museum geben Ihnen Einblicke in das Leben der einstigen Glaubensflüchtlinge.
Die Stadt Stellenbosch, benannt nach Simon van der Stel, wurde 1679 gegründet und ist damit die zweitälteste Stadt Südafrikas. Bekannt wurde sie als Zentrum eines der besten südafrikanischen Weinanbaugebiete und als Sitz der renommierten Stellenbosch-Universität, die1918 gegründet wurde. Außerdem ist Stellenbosch berühmt für seinen Reichtum an historischer Bausubstanz. Von allen Siedlungen, die am Kap während der Zeit der Holländisch-Ostindischen Handelskompanie gegründet wurden, ist die Innenstadt von Stellenbosch am besten erhalten geblieben. So kann man in diesem idyllisch gelegenen Städtchen hervorragende Zeugnisse Kap-holländischer, aber auch georgianischer und viktorianischer Architektur sehen.