Byen ble grunnlagt i 1679 av guvernøren i Kappkolonien, Simon van der Stel, som oppkalte den etter seg selv. Stellenbosch betyr «Stels skog». Den ligger ved breddene av Eerste River («første elv»), navnet skyldtes at det var den første nye elven han nådde og fulgte den da Jan van Riebeeck sendte ham fra Cape Town på en ekspedisjon over Kapp for å utforske territoriet mot det som i dag er kjent som Stellenbosch. Nederlenderne var dyktige i hydraulisk ingeniørkunst, og de laget et system av kanaler til å lede vann fra Eerste River i nærheten av Thibault Street gjennom byen langs van Riebeeck Street til Mill Street hvor en mølle ble bygget. Byen vokste så raskt at den fikk en uavhengig lokal myndighet i 1682 og magistrat med ansvar for 25 000 km² i 1685.

Kort tid etter at nybyggerne ankom, særlig de franske hugenottene, ble det plantet druer i de fruktbare dalene rundt Stellenbosch, og snart ble den sentrum for sørafrikansk vinindustri.

Den første skolen åpnet i 1683, men utdanningen i byen begynte for fullt i 1859 med åpningen av presteutdannelse for den nederlandske reformerte kirke, og et gymnasium kjent som het Stellenbossche Gymnasium ble etablert i 1866. I dag er byen kjent som en av de viktigste universitetsbyene i landet, og selve kronjuvelen i vinindustrien.

En blanding av historisk arkitektur, med moderne islett, og gater beplantet med eiketrær. Stellenbosch er en pittoresk universitetsby omgitt av fjell og vingårder. På en spasertur i sentrum, kan besøkende nyte den vakre Cape Dutch og Viktorianske arkitekturen. En overflod av kunstgallerier, restauranter, vinbarer og butikker, med yrende liv er det over alt. Stellenbosch er også den ideelle basen for å utforske den berømte lokale vinruten, og har en stor andel av landets ledende vingårder.